Как помочь замкнутому человеку поддержать разговор, раскрепоститься немного?

только ваше искреннее доброе расположение... он это почувствует и откроется, может не сразу, постепенно

Задавайте ему вопросы, в которых он разбирается и которые ему интересны.

В якобы диалоге можно время от времени задавать вопросы: а как Вы считаете? Вы согласны? что Вы на это скажете? Вам нравится? и т. п.

Просто разговаривайте на его языке.
Узнайте чем занимается человек в жизни и поддерживайте с ним эту тему в беседе.

Удачи и мира.

Сначала предложите ему бокал хорошего вина.

Типа вы попали в неловкое положение, где точно знаете, что стеснительный может вам помочь. А потом нарочно заметить это, дополнить рассказом из своей жизни о забавном курьезе, чтоб смешно было.

Главное понять, что человек с которым ты будешь вести беседу - не дьявол! И каждый человек в своём роде умеет слушать. Просто надо знать несколько правил в общении! Первое правило - узнай или найди общий интерес с собеседником, если вы будете понимать друг друга, то общение само пойдёт.
Второе правило - Над человеком можно подшучивать (это даже весело) , но знай меры, не подшучивай насчёт его недостатков.

Третье правило - Открытость! И это самое главное правило! Не замыкайся, а показывай чувства, эмоции, жесты. С тобой будет очень приятно общаться!

В конце ответа скажу.... даже выполняя эти правила, есть люди которые требуют очень сильного доверия для общения, поэтому с такими людьми надо быть очень аккуратными при общении!

Хорошего вечера!