Как перестать быть застенчивым? Очень трудно поддержать разговор. Раз 100 прокручу в голове, прежде чем что-то сказать.

это очень хорошо, что ты выработал в себе привычку - сначала думать, а потом говорить!

Застенчивость мужчины недолговечна - до первой близости с женщиной!

Но, вне всякого сомнения, если разговор не клеится, значит, эта женщина (девушка) - не твоя!! ! Отстань от неё и не теряй на неё время! Ищи твою!

Это все страхи.
Страх насмешек
Страх выглядеть глупым.
Страх стать козлом отпущения
Или какой у вас страх?

Поставить себе цель высказывать, не задумываясь, всё, что только приходит в голову. Контролировать свои мысли (по мере возможности) в процессе разговора, и брякать всегда то, что первым в голову придёт (ну, или сразу, как только себя поймали) .
А когда собеседник начнёт стрематься и косить осторожным взглядом - всегда напоминать себе, говоря "что, не ндравится? это всё из-за застенчивости сраной, потому что привычки нормально думать и общаться нет! хорошо, что я всё-таки решился от этого избавиться! "
Способ не самый приятный, зато гарантированно быстрый и эффективный.

А я считаю, что лучше разговор начинать не о чем, о погоде о природе. Сама росла застенчивой, все время казалась, что все не то говорю. А потом поняла, что чем человек проще в разговоре, тем лучше. И ничего страшного, если что- то не то скажешь. Главное, начать диалог, а там видно будет, чем его закончишь

Бери и трынди всякую ерунду глупую. и НАСЛАЖДАЙСЯ последствиями. Именно наслаждайся.

вообще-то, никак. Это что-то от природы, либо есть, либо нет. Застенчивы процентов 80% людей, просто не все признаются, и в разных ситуациях проявляется

практикой! и повышай самооценку, занимайся спортом и самосовершенствуйся!