Как думаете -часто ли бывает так, что сожалея о не сделанном когда-то важном шаге, потому что боялся осложнений, человек -

Да, бывает... и это большое заблуждение-
думать, что мог сделать иначе.
человек всегда делает максимально
возможное на данный момент.
всё остальное гипотетико...

Вряд ли! У человека, как правило, срабатывает инстинкт безопасности, тем более, что и возраст у человека наверняка мудрее, чем был, когда он что-то не сделал

все риски в процентах оцениваются через e:

Саму же константу впервые вычислил швейцарский математик Якоб Бернулли в ходе решения задачи о предельной величине процентного дохода. Он обнаружил, что если исходная сумма {\displaystyle \$1} {\displaystyle \$1} и начисляется {\displaystyle 100\%} {\displaystyle 100\%} годовых один раз в конце года, то итоговая сумма будет {\displaystyle \$2} {\displaystyle \$2}. Но если те же самые проценты начислять два раза в год, то {\displaystyle \$1} {\displaystyle \$1} умножается на {\displaystyle 1,5} {\displaystyle 1,5} дважды, получая {\displaystyle \$1,00\cdot 1,5^{2}=\$2,25} {\displaystyle \$1,00\cdot 1,5^{2}=\$2,25}. Начисления процентов раз в квартал приводит к {\displaystyle \$1,00\cdot 1,25^{4}=\$2,44140625} {\displaystyle \$1,00\cdot 1,25^{4}=\$2,44140625}, и так далее. Бернулли показал, что если частоту начисления процентов бесконечно увеличивать, то процентный доход в случае сложного процента имеет предел: {\displaystyle \lim _{n\to \infty }\left(1+{\frac {1}{n}}\right)^{n}.} \lim _{n\to \infty }\left(1+{\frac {1}{n}}\right)^{n}. и этот предел равен числу {\displaystyle e~(\approx 2,71828)} {\displaystyle e~(\approx 2,71828)}.

Когда обожжёшься молоком, начинаешь дуть на воду!

Да, такое бывает.
Но время проходит и человек меняется.
Возможно, что того человека, который совершил ошибку, просто, уже, нет и другой человек идет на риск, делает новые ошибки. Такова жизнь.

После драки кулаками махать

Крайности это такая вещь, вначале не докрутит гайку, а потом перекрутит и сломает резьбу, вот этот случай как раз, когда человек вначале не докрутил, упустил шанс, а потом перекрутил, поторопился и сломал свой успех.

Бывает... например, когда замуж выходят назло кому-то..