Как полагаете - почему же порой даже весьма успешное завершение некоего нелегкого дела, не помогает человеку обрести...

Повышено ожидание. Преграды не "конец света", а их преодоление так любят культивировать)
Путь со всеми поворотами и есть жизнь, глупо повышать самооценку тем, что живёшь. Разве это подвиг?)
Добрый вечер!

"Успешность" часто
не есть правильность.
Само слово - ловушка вирусов и паразитов
для своих жертв.

Однако, хотя люди могут быть действительно заняты, немногие вовлечены в дела, которые по-настоящему являются полезными или продуктивными. Как писал однажды мудрый человек по имени Соломон: «Ибо что будет иметь человек от всего труда своего и заботы сердца своего, что трудится он под солнцем? Потому что все дни его – скорби, и его труды – беспокойство; даже и ночью сердце его не знает покоя. И это – суета!»

ему нужно больше явных и не только побед...

Такое бывает, если нет поддержки.
Открытой поддержки, если не публичной.

Так талантливый ребёнок может вырасти нерешительным и робким, если никогда не хвалить его успехи, не отмечать их. Да еще и разувериться в своих способностях, не обрести уверенности в себе

Не всё было гладко в пути к достижению поставленной цели

видимо человека ведёт один прошлый недостаток - периодически возникающий как не защищенность

Чужая душа потемки...

Тернистый путь ...

Может это нелёгкое дело - исправление ранее допущенных ошибок, принесших разочарования. А исправив их человек просто вернулся в своё прежнее состояние.
Поэтому не получилось движения вперёд.

Слишком запущенное состояние либо нет группы поддержки

Значит дело такое не столь выдающееся что бы повышать самооценку .

Из-за особенностей характера это бывает. Таких людей немного.