Христос учил молиться немногословно, но сам молился всю ноч. Как это совместить?

Вам это безусловно, трудно. Но тем, кто здесь не напрасно, ответ ясен. Точно также, как с бабушкой, которая дала мало, но при этом больше всех. Или как тело может быть больше одежды.
Иисус учил брать не количеством слов, но качеством связи. Мне иногда приходится прорываться по 20-30 минут, чтобы я потом мог пару часов молиться всего двумя словами: "Господи, научи... " - и принимать ответы.

Молитва может произноситься много раз...

Он готовил свою душу.... принимал свою мученическую смерть, страдания на кресте.... "Да минует меня чаша сия"....но.... он ведь знал, что не минует....

Он срал себе спокойно, а ученикам говорил, что молился!

Это стоять на коленях, делать вид что молишься, а самому думать - "Поскорее бы время длилось".

Этот кажущийся парадокс связан с заблуждением, что человек мыслит и общается словами. Да, слова играют огромную роль и для оформления мысли, и тем более для общения.
В то же время мышление и общение словами не может объяснить простейшие феномены: быстрочтение ( попробуйте протараторить текст с той скоростью, с кот. возможно прочитать) , гипноз, телепатия (огромную роль в которых играют образное мышление) .
Что уж говорить о высшей форме и мышления, и общения с Богом - молитве? !
Конечно же - не словами. По форме такое состояние, пожалуй, можно назвать медитацией. По сути же молитва - общение с Богом.

Именнот это Он и делал !

Иисус под немногословием объяснял, что в молитве главное не количество слов, чем обычно "болеют" язычники. Отец слышит каждое слово. Молитва - это не только монолог молящегося в адрес Создателя. В молитве часто молящийся наполняется Духом Святым, слышит сердцем ответы Бога или просто общается с Богом

Многословие, если посмотреть другие переводы это слова, то видно, что это он имел ввиду повторение одних и тех же слов несколько раз. Именно от этого предостерегал Иисус, чтобы молитва не стала ритуалом, бессмысленным повторением. А если это слова от сердца, то время нигде не ограниченно!