Почему не принято плохо отзываться о покойном? Чтобы ему на том свете не навредить?

Ему уже все равно, что о нем скажут.
Мертвые находятся в таком состоянии что ничего не знают, не чувствуют, не могут видеть.
В Библии состояние умерших описывается так: "Живые знают что умрут, а мертвые ничего не знают, и уже нет им воздаяния, потому что и память о них предана забвению. Все что может рука твоя делать по силам делай. Потому что в могиле куда ты пойдешь, нет ни работы, ни размышления, ни знания, ни мудрости". ( Екклесиаста 9:5,10).
"...Душа согрешающая, она умрет) ( Иезекииль 18:4).
А Иисус Христос сравнил смерть со сном. Из этого всего можно сделать вывод, что умирая человек словно крепко засыпает.

А может потому что ему всё равно, а на тебе, что бы ты не сказал останется.

Типа того, поэтому и говорят только хорошее, мол Бог слушает и делает выводы.. чистое суеверие.

плохо отзываться и о живом не надо

Таков был обычай в Древнем Риме.

Это суеверие! О покойном нужно молиться, чтобы его душа упокоилась с миром в Царствии Божьем!

так как судьба усопшего уже не зависит от того, что о нем говорят, поэтому плохие слова будут грехом пустословия или злословия, то есть вредом для говорящего их.

А смысл? При жизни надо было говорить.

В православии верят, что душа по смерти, как только жизнь закончилась, идет на суд.
И пока она не отдаст отчет за свои злые дела "до конца" она не сможет войти в рай.

Если добрых дел не хватит, ей придется плохо. Чтоб покрыть злые.
А ты когда ругаешь покойного, то его душа как бы.. .
Ты ее тревожешь, своими руганиями. Ей и без того проходится сложно.. .
... нет бы помолиться о ней. Есть специальные молитвы об усопших.

В Библии говорится, что мертвые не способны ни помочь живым, ни причинить им вред (Бытие 3:19; Псалом 145:3, 4; Иоанна 11:11—14).