Были ли проповеди и обучение Иисуса Христа понятны слушающим его? Волновало ли Иисуса то, насколько понятны его слова?

Его обучение было не только понятно, но и приводило людей в восторг: 46. Служители отвечали: никогда человек не говорил так, как Этот Человек.
(Св. Евангелие от Иоанна 7:46).
Он говорил простыми словами и учил примерами из жизни, что было для людей очень и доступно, поскольку понять мог даже простой необразованный человек.
Он говорил, не как книжники 28. И когда Иисус окончил слова сии, народ дивился учению Его,
29. ибо Он учил их, как власть имеющий, а не как книжники и фарисеи.
(Св. Евангелие от Матфея 7:28,29)

А не было никаких проповедей плотничьих.

И, приступив, ученики сказали Ему: для чего говоришь им притчами?
Он ответил им: для того, что вам дано знать тайны Царства Небесного, а им не дано,
(Матф. 13:10,11)

Он же сам говорил, что говорит для внешних одно, а для учеников разъяснял сказанное и то вероятно не всегда.
Именно поэтому до сих пор слова Христа игнорируются христианами, так как не поняты ими.
Это можно легко узнать по цитированию. Цитируются слова Христа очень и очень редко.

и ДА и НЕТ одновременно.

Не были понятны, более менее понимал Иуда и переводил все апостолам за что его уважали и даже больше чем самого Иисуса из-за чего Иуда себя возомнил мессией

Вы совершаете дела вашего отца". Они сказали ему: "Мы рождены не от блуда, у нас один Отец — Бог". Иисус сказал им: "Если бы вашим Отцом был Бог, вы любили бы меня, потому что я пришёл от Бога и теперь здесь. Я пришёл не от себя, но Он послал меня. Почему вы не понимаете того, что я говорю? Потому что вы не можете слушать моё слово. Ваш отец — Дьявол, и вы хотите исполнять желания вашего отца. Он был убийцей от начала и не устоял в истине, потому что в нём нет истины. Когда он говорит ложь, говорит сообразно своей сущности, потому что он лжец и отец лжи"» (Иоанна 8:41-44).

в его проповедях много смысла. на столько полезного, что он способен изменить судьбу. только нет последователей, нет примера, всё либо тронутые, мошенники или циники. а так, идея Христа очень хорошая

нет, Иисус часто говорил притчами, а потом на едине объяснял ученикам их значение, ибо "не всем дано знать таинство царства Божьего"

нет, не понимали
Не хватило образования и образного мышления.