Какой оригинальный вопрос задать парню?

А Вы уверены в интеллектуальной состоятельности своего парня? А то мы Вам тут посоветуем, а Вы без воздыхателя не дай Бог потом останетесь. Убьёте его наповал своим "обаянием". А спосите его кто такой поручик Ржевский, или кто изобрёл двигатель внутреннего сгорания, ну или спросите что ему нравится из школьных предметов, тогда хоть знать будете о чём с ним можно разговаривать. Так сказать будете с ним на одной волне.)

от чего умерло мертвое море?
почему Тихий океан такой тихий?

Кем бы хотел стать в другой жизни?

А как твой парень отнесётся к тому, что мы с тобой разговариваем? Ревновать не будет?
(достаточно не банально)
Из той же оперы:
У тебя девушка есть? А парень?

Какие планы на жизнь?
Как поживает твоя собака?))

Который час?

Да не надо ничего из себя выдавливать. Общение либо складывается, либо не складывается, и чем больше вы будете стараться понравиться, смешно пошутить, соригинальничать, тем более нелепо и искусственно будете выглядеть. Просто оставайтесь собой. Если вы друг другу подходите, то вам не придётся раздумывать над каждым словом и искать темы для беседы, всё будет получаться само собой.

подлижешь?

Вообще если парень не может сам завязать разговор, то это не очень хорошо.
Спроси, как он новый год собирается отметить. Спроси что-нибудь про то, чем он любит заниматься (в футбол, может, играет или еще что-то).
Если ты хочешь просто заинтересовать его собой, то говори ему про то, что тебе холодно (например) и попроси его согреть тебя. Да можно придумать много всего.

А вы были на Таити!