Линуксоиды! Как правильно настроить загрузчик при установке ubuntu вместе на windows? Почему то работает одно из двух.

Так одно из двух и должно работать. Работать две одновременно не могут.

желательно пояснить что такое "после второго раза не работает".
а вообще, при правильной установки grub обе ОС должны быть доступны для запуска и после "второго", и после пятнадцатого раза...
причём "правильность" выражается лишь в месте, куда его надо ставить, а именно в /dev/sda
ну, если, конечно, не захочется замутить запуск ОС с каким-нибудь выебоном...

сначала установить вянду.
потом - линукс. При его установке GRUB установить в /dev/sda.
после перезагрузки будут видны обе системы.
Хотя на заре своего линуксячества поставил я второй системой "убунту 12.12" (грамотные люди поймут, что так не бывает. но это была сборка рукожопых макиных хацекров, которые без рукожопых сборок жизни не представляют). И загружалась сразу эта ихняя тухлая убунту. Разобрался. Оказывается тайминги на загрузочное меню хацкерами были сделаны в милисекунды, что оно не появлялось. увеличил тайминг, и меню стало появляться. удалил ихнююгавносборку и поставил 12.04

Для настройки загрузчика установи GrubCustomizer:
https://pingvinus.ru/program/grub-customizer

а какой загрузчик хочешь использовать ?
для GRUB смотри тут

После установки бубунты загрузитесь с ёё флешки и откройте там терминал.
Далее в терминале:
sudo apt update
sudo apt install os-prober
sudo fdisk -l
далее покажется разделы диска нужно их смонтировать:
Раздел с линухой на /mnt
Потом загрузочный на /mnt/boot и сного его /mnt/efi если у вас efi
делается это так : sudo mount ваш диск ( выглядит как /dev/sd тут буква и цифра) куда монтировать
sudo grub-install /dev/sd(буква)
sudo os-prober
sudo grub-mkconfig -o /boot/grub/grub.cfg
потом перезагружаетесь как обычно и вуаля 2 системы винус и линукс