А если все взвесить---культурное наследие, природу, сервис, цены, что бы Вы выбрали---Португалию или Италию?

Я за Португалию. Поверьтье, ждет слом массы стереотипов, даже если почтиаете перед поездкой много всякой информации. А уж такая программа, как у вас - Лиссабон и Мадейра - просто сказка!
До Мадейры не добрались, а вот Португалию проехали насквозь практически - хотим обратно!
По Италии, если что, тоже покатались, в частности - по северу.

жить иль отдыхать
Язык ведь -разный
а на севере-холодно

Признаться, я тоже немного в замешательстве. Больно уж разные страны + сервисом обычно больше интересуются люди, едущие на пляжный отдых.. . Если у Вас планируется именно таковой, то не совсем понятно, с какого боку тут культурное наследие.. .
Вообще, тут дело вкуса. Покататься по северу Италии, ИМХО, интересней, чем по Португалии. Опять же, море на Лигурийском побережье всяко лучше, чем холодная и неспокойная Атлантика на побережье Материковой Португалии (на Мадейре не был) . Но Италия заведомо дороже Португалии.
Так что всё тут неоднозначно. Вы-б хоть приоритеты какие-то расставили и вообще рассказали, какого типа отдых планируете...

Я бы выбрала Италию.

Я бы однозначно выбрала Португалию. Но это я. Прекрасные люди, интересная страна, очень недорогое питание и местное вино, даже проживание не столь затратно, как в Италии. НО! если вы собираетесь пляжничать, то около Лиссабона - в Эшториле и Кашкаише, можно только загорать. Рядом с берегом холодное океанское течение и волны тоже океанские, если плаваете плохо, то откидывает незаметно на 50 м, а вода+18, не больше! Мадейра- это уже не бюджетно!
Северная Италия меня не впечатлила, мне нравится область Умбрия, но там нет моря! Решать вам...

Я бы Португалию, хотя Италия в плане истории богаче, но меня она что-то не очень привлекает.

Конечно, ИТАЛИЯ! Италия - это родина современной европейской культуры. Что бы мы не взяли бы - кино, архитектуру, моду, живопись, религию, литературу и т. д. - везде заметны или итальянские корни, или итальянское влияние. Я был трижды в Португалии - и на материковой, и на Мадейре - это милая, колоритная, но провинциальная ПРОВИНЦИЯ Европы. В Португалии, особенно после Москвы, - смешные цены, особенно в рыбных ресторанах. . .Но нельзя же трижды в день есть рыбу/морепродукты и пить зеленое вино, превращаясь в колобка. . .Одним словом - ИТАЛИЯ!

в Португалии не была, поэтому сравнивать не могу. По статистике 75% культурного наследия Европы находится как раз в Италии. Но и в Португалии думаю этого наследия тоже немало.. .
И в Италии мне кажется срабатывают стереотипы: раз мы в Италии, то должны посмотреть: Венецию, Рим, Флоренцию ну и так далее - но все это по местам, где практически все ездят.. .
В Португалии, как мне кажется, эти стереотипы не так действуют или они еще не сложились и поэтому может быть намного комфортнее.. .
Хотя все эти стереотипы меня абсолютно не интересуют.. . Но в начале июня я б выбрала наверное юг Италии. А если юг нельзя - тогда Португалию и Мадейру.. . Хотя бы уже из-за того, что португальские вина мне намного больше нравятся, чем итальянские...

Италию

Италию однознпчно

Съездите сначала в Италию, а в следующий раз - в Португалию

Италию!

если культурное наследие то Италия (если до Флоренции и Венеции доедете) , если море то Италия - в Португалии океан холодный в июне (и не только)!

Ну, в Италии я уже была. Я бы выбрала Португалию.

Как можно сравнивать Италию и Португалию? Если у Вас есть деньги, то только Италия!