предо мной стоит вопрос, перейти на новый уровень отношений либо потерять навсегда девушку мечты

Начните с того что узнайте, Например через Общих Знакомых, о Личной жизни Этой Девушки. Может у нее парень есть, Тогда ситуация меняется! если она одна, то я бы советовала не Терять время, а начать За ней ухаживать! не стоит себя считать Лохом .мне кажется, вы симпатичный, умный, хороший парень! кто знает, может Девушка которая Вам нравится, Испытывает к Вам симпатию, просто Держит Это в себе! Будьте уверенней в себе, Девушки Любят Уверенных и Решительных Парней! не получится, ну Значит Не Ваша Она судьба, Но Попробовать -то надо, а вдруг....) ) удачи Вам!)

повысь свою самооценку!

Скажи! Тебя она за это не убьёт, но ей будет приятно это слышать! Вдруг она тоже тебя любит? ! Если стесняешься, то представь, что это другая баба и скажи это шуткой! Ты же можешь сказать любой девушке на остановке: Девушка, я в вас влюбился, не расчитывая при этом на взаимность! Вот и ей так скажи!

лучше сделать и жалеть в случае не удачи, чем потом всю жизнь логти кусать, что не смог ей пару слов сказать в нужный момент.

а у неё есть к тебе чувства? можно и правда сказать всё как есть и будь, что будет

Если между вами есть искра, то можно пока обойтись и без слов, а там время покажет (только не дай ей подумать, что она тебе безразлична) , ну а если ничего нет, то хоть разбейся ...