Должен ли частный предприниматель оплачивать проезд работнику?

Это все оговаривается в договоре....

Поезд в отпуск? Если в трудовом договоре и в приказе на отпуск вы не пишете, что оплачиваете проезд работнику до места проведения отпуска и обратно, то не должен!

только командировочные.

если в его трудовом договоре это прописано, то да