Может ли Бог простить того кто совершает один и тот же грех много раз хотя и кается ?

Нет грехов не прощенных, есть грехи не раскаянные. Так все люди, согрешат, потом каются. Если было бы так, согрешил один раз, раскаялся, и больше не грешишь этим грехом все бы святые ходили. А на деле так не бывает, с одним грехом бывает годами справиться не могут.

Главное - купить у священнослужителя "индульгенцию"!

Бог-то дать прощение и хочет, но искренне каяться умеют не все люди и не во всем

Может. Он, Бог, он всё может в отличие от нас.