январь месяц работников отправляем в очередные отпуска и всегда сомневаюсь с какого числа нужно оформлять работников

Лучше с 9 января, но можно и с 1-го. Приказ-то все равно за две недели нужно сделать, чтобы уведомить работника о предстоящем отпуске и за три дня до его наступления выплатить отпускные. А что с графиком отпусков? Не составляете? Помните только о праздничных днях:)