могу ли я попросить директора повысить мою должность с ведущего на главного специалиста?

А кто тогда ведущим будет?

Просить - можете, назначение на должность - это право директора.. . 100% - у тебя госслужба, там "неглавне специалисты" только дворник и уборщица, а когда такой "главный" приходит на производство - оказывается, что он даже на 2-ю категорию не тянет..

Если такая должность есть в штатном расписании. Но поговорить всегда можно - узнаете то, что надо исправить или подтянуть в своей работе

Государственное или муниципальное учреждение?) ) если да, то там вроде требование к главному специалисту - высшее образование и/или опыт работы от 3 лет.