Вопрос про ОСАГО и возможность доверить вождение

Тот, кто управляет авто, должен быть вписан и в ОСАГО, и в КАСКО (если они с ограничениями) .
По ОСАГО если управляет тот, кто не вписан - штраф 300 руб. при каждой проверке и в случае ДТП по его вине платить из своего кармана.
По КАСКО при страховом случае, если за рулем был тот, кто в страховку не вписан, откажут в выплате.
Т. е. Вам, как собственнику и страхователю, надо прийти в СК по ОСАГО и вписать того водителя в полис. Если будете рядом, то доверенность не нужна.
По КАСКО решайте сами.