Какая цель у начальника по развитию сотрудников, отправлять одного и того сотрудника на обучение за 2 года более 10 раз?

Хоть одного научат.

Выбирает того человека, которого оправив на курсы, компания ничего не потеряет... Т. е. им нужно кого-то отправить... если будет на курсах Петя или Коля - то фирма за эти дни потеряет столько-то, а вот если отправим Васю, то фирма ничего не потеряет.. поэтому отправляем Васю.
У нас одно время так отправляли на узкопрофильные курсы специалистов новичков... Они приходят на эти курсы (с отрывом от производства на 1-2 недели) пытаются там что-то понять, но в силу специфики ничего не понимают. В итоге - выхлоп от курсов - ноль. А людей, которым эти курсы действительно помогут в дальнейшей работе, туда не отправляют... т. к. за эти неделю-две на производстве будет куча проблем.

Неровно дышит, однако...

ну посмотри все семейные ТЫ ХОЛОСТАЯ- МОЖЕТ -СУДьБА ТЕБЯ ТАМ ЖДЕТ!! - вот он и старается...

На какой ответ вы рассчитываете, если неизвестно ничего: ни предприятие, ни сфера деятельности, ни что за сотрудник, ни специфика работы и обучения, вообще ничего?

как вариант: франшиза, у владельца марки есть требование - франчайзи должен отправлять сотрудников на "обучение". По факту - франчайзер срубает бабло на обучении, размещении и кормёжке обучаемых и ссыт им в уши какую-нибудь нудную и бесполезную мутотень. Так что это может быть наказание, а не протежирование сотрудника. А может они вообще вместят ездят)

Готовит замену