может ли масло попадать в цилиндры через прокладку ГБЦ? (классика)

Намного легче маслу попасть в цилиндр, если сломано маслосъемное кольцо (или несколько) , через задир на гильзе цилиндра, а также через большой зазор в направляющих втулках впускных клапанов при плохих (некачественных, с трещинами, отсутствующих) маслосъемных колпачках. Или просто через трещину в головке блока (теоретически, этот вариант тоже возможен - практически, ни разу не видел) .
Хотя, после ремонта, если менялись кольца, допустимо попадание некоторого количества масла в цилиндры, пока кольца не притрутся к гильзам.

теоритически да, но в моей практике немалой такого не было и не слышал.

во все нет... .
скорее всего это кольца

Масло через прокладку ГБЦ? ! Мне сложно это представить. Нет, не может. Только если тосол в цилиндры или тосол в масло. Но масло в цилиндры не побежит ни как через прокладку.

магистраль идет посредине, рядом -2 и 3 -й-по идее они работать не будут -без компрессии, 1 и 4 возле них самотеком

и не только масло, ещё и вода или что там у вас в системе охлаждения
сними крышку и протяни все гайки, если ослабленных нет, значит причина в другом

Нет! - ТОСОЛ может а масло НЕТ! - ну разве что МАСЛА нет в ТОСОЛЕ - )))))))))!

если сильно износилась

конечно может.

Нет, только через сальники клапанов или изношенные поршневые кольца

нет

это классика!