Имеет ли значение светосила объектива, если снимать при f/8 и выше?

различия, по картинки будут, а именно зона нерезкости, всевозможные аберрации и есть ещё такое, немного абстрактное (ибо технически неописуемое) , понятие рисунок.. .про дифракцию ещё посмотрите.. .

вот сравните, по детализации, на прикрытых F, почти одинаковы
ИХМО 17-55 2.8 Кеноновский, не есть оч. хороший объектив.. .на 17-40 L лучше посмотрите (или 17-50 Tamron - оч. хорошая замена киту)...

Сама по себе светосила - очень косвенно. Как правило, макисмальное разрешение объектива (и минимальные хроматические аберрации, например) достигаются на значениях в два-три стопа от максимально открытого.

В вашем случае 18-55 будет всегда хуже не по причине светосилы, а изначально своей.. . простоты, скажем так. Во всём диапазоне диафрагм.

если светосилу трактовать как диаметр светового потока (апертуру) , то формально постоянная (2,8) светосила более предпочтительна вместо диапазона 3,5-5,6. тут всё понятно. но почему все берут только один параметр: или диафрагму или выдержку - работают они в паре и контролируют поток света для правильной экспозиции, именно, в паре и никак иначе. итогом для фотографии является ГРИП, получаемая в результате какой-либо экспопары. про рисунок объектива молчу, это особая категория
более правильно было бы обратить внимание на конструкцию объектива и его цену - большая цена - сложная конструкция - более совершенные результаты. об этом забывать не нужно. понятно, что не каждый может оценить рисунок (это приходит с опытом и анализом большого колличества отснятого матреала с разными объективами) , а когда у тебя он один да и фотки ты печатаешь 10х15, то тут и говорить ни о чем не нужно.
для меня более значим фактор зашумленности матрицы на высоких ISO. а уж сделать нормальный кадр можно любым оборудованием, нужно только хорошо представлять его возможности.

на светосильном объективе при одинаковой диафрагме будет короче выдержка

Особой разницы в картинке вы не заметите, потому что на 8-ке даже дешёвый китовый объектив снимает вполне сносно. Цена объектива напрямую от светосилы зависит. Поэтому если снимать будете на 8-ке, то нужно очень тщательно изучить картинку с обоих объективов, прежде чем покупать стекло, ибо разницы большой не будет на такой дырке.
Если хотите потратить большие деньги на стекло, но снимать на такой дырке, я бы рекомендовала отталкиваться от мегапиксельности своей камеры, что бы стекло могло разрешить необходимое количество линий и не захлебнуться дифракцией.

В принципе кажется и нет, но, как правило, более светосильные объективы или зумы, а тем более зумы с постоянным отверстием, типа 2,8 или 4 - более качественные, лучше оптическая схема самого объектива, лучше стекло, лучше сборка, выше разрешающая способность и много всяких там ещё терминов.... Поэтому изображение должно быть лучше в силу всех этих причин. Всё это легко проверяется опытным путём.