Договор найма квартиры с прописанным там человеком

Ничего противозаконного. Только зачем надо было в таком случае делать ему постоянную регистрацию

Не Вы- "прописали",
а уполном. орган по заявлению гржданина его зарегил по месту жительства с согласия собственника.
Вы. как собственник в его заяве написали согласие.
Неизвестно, что вы написали в основании вселения.
Может как члена семьи вселили.
Договор найма- двухсторонний, и свобода договора.
Этот чел может отказаться от заключения такого договора, нафиг ему...
Он и так вселен как член семьи собственника и имеет право пользования жилым помещением безвозмездно.
Ну если он согласен, то можете и дог. найма заключить.
По договору найма возмездное пользование жилым помещением - плата за наем.
В этом случае у вас будет изменен порядок пользования жилым помещением, т. е сначала он проживал как член семьи собственника, а после закл. дог. найма- на основании договора- возмезд. пользование.
Это имеет значение для реализ. жилищ. прав граждан например (постановка на учет и обеспечение).
Например действием, намеренно ухудш жилусловия считается изменение порядка пользования жилым помещением. Т. е пока он как член семьи был, ему считали по учетной норме по ст. 51 обеспеченность, а как стал нанимателем, то без учетной нормы у него основание на учет. Ну и пять лет с даты соверш. действия....
Ну или субсидию по ст. 159 ЖК РФ получать, тоже может иметь значение.
---------
Что там у вас на самом деле, и зачем вам вдруг понадобился дог. найма, нам неизвестно, поэтому определенно советовать невозможно.
---------------------
ГК РФ Глава 35. Наем жилого помещения
http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_9027/46b23778260172f3e2253fc52212367ad0957012/

Он Вам любой документ подпишет, ведь Вы его можете выселить, по решению суда, за несколько месяцев, ведь он лишь "официальный приживала".
Пусть начинает платить деньги сейчас, а замок на входной двери в квартиру Вы сменить можете когда угодно.
У вас права есть, а у него только обязанности

Да.

Можете и законно. Ваше право, как собственника жилого помещения ( ст 209 ГК РФ)

Можешь, если он не против.