Хороший знакомый собирается продавать квартиру

Если квартира была в собственности меньше 5 лет, то полагается заплатить налог 13% с разницы в сделках при покупке и при продаже. Эту разницу можно уменьшить собрав документы о дополнительных затратах на ремонт который улучшил эту квартиру и в результате которого она стала дороже. Другой вариант - занизить стоимость при продаже.
Налоговый вычет во внимание не берётся.

Возврат налога вашему знакомому сделали бы на сумму НДФЛ, которую он уплатил. А он явно ничего не платил, раз не подавал на вычет. Так что, ничего не выйдет.

А он её покупал?

1. "Квартиру, которая находится в его собственности менее пяти лет - значит, ему нужно будет уплатить налог со сделки."
Не факт.
Нам неизвестно, когда именно приобрел в собственность (дата) квартиру. которую собирется продавать, и на каком основании (возмездное/безвозмездное).
2. А это о чем: "При этом он не подавал декларации и не оформлял вычет налога (когда возвращают уплаченный НДФЛ с покупки квартиры/дома, но не более 260 тысяч рублей)"?
Он эту квартиру, кот. собирается продать, ранее купил, но заяву на налог. вычет при покупке этой квартиры не подавал, имея такое право (ранее не использовал)?
3. Этот знакомый - резидент? Платит НДФЛ по ставке 13% ?
----------
Резюме:
вопросы надо внятно задавать с неоходимыми и достаточными вводными.
Тогда будет ответ по существу.

можно, но с покупки

5 лет Касается квартир по ДКП ( мена) ,приобретенных после 1ян. 2016 года ..См № 382 -ФЗ.. 2016,17,18 г - все еще по старым правилам.. 3 года..

При продаже жилья, купленного до 1 ЯНВАРЯ 2016-го, налог не возникает после 3-летнего нахождения в собственности, ПОСЛЕ 01.01 2016 года -срок в 3 года увеличивается до 5-ти лет.
Если Ваша квартира в собственности меньше 3 /5 лет, подавайте в налоговую декларацию и, если налоговый вычет при покупке не использован, возможно его получение.

Вопрос некорректен, сама не знаешь информацию о многих ньансах