Может ли быть период при расчете неиспользованного отпуска 14.12.10-20.01.12? сотрудник долго был отпуске за свой счет

Такое возможно, если работник был в отпуске без сохранения заработной платы более 14 календарных дней, которые не включаются в стаж, дающий право на отпуск. Поэтому рабочий год сдвигается на количество дней свыше 14. При сдвиге рабочего года изменяется последняя дата рабочего периода. В вашем случае работник использовал за рабочий год с 14.12.2010 по 13.12.2011 - 52 к/дня отпуска без содержания. Значит рабочий период сдвинется на 52-14=38 дней и будет с 14.12.2010 по 20.01.2012.

Время предоставляемых по просьбе работника отпусков без сохранения заработной платы, не превышающее 14 календарных дней в течение рабочего года, включается в стаж работы, дающий право на ежегодный основной оплачиваемый отпуск (ст. 121 ТК РФ) .
А если продолжительность отпуска без сохранения зарплаты превышает 14 календарных дней в течение рабочего года, то этот период не включается в указанный стаж работы. Значит, дата окончания рабочего года, за который работнику предоставляется ежегодный оплачиваемый отпуск, отодвинется на соответствующее количество дней отпуска без сохранения заработной платы.

Да, может. Если он берет остаток отпуска за период с 14.12.2010 по 13.12.2011 и часть из следующего с 14.12.2011 по 20.01.2012. Сдвиг на 37 календарных дней возможен из-за того, что вы оформляли отпуск без сохранения заработной платы на это количество дней в течении всего периода. А вот если бы брали в каждом году меньше 14 к. д. , то период бы не сдвинулся.

Может. Сотрудник мог находиться в отпуске без сохранения з\пл 53 кал. \дня. Вот на эти дни и продлен период