Работник пошел на больничный 19.05., на больничном будет долго,а с 24 он должен идти в отпуск по завлению, Это возможно?

Согласно ст. 124 Трудового кодекса РФ в случае временной нетрудоспособности работника ежегодный оплачиваемый отпуск должен быть продлен или перенесен на другой срок, определяемый работодателем с учетом пожеланий работника.
Обратите внимание - продлить или перенести отпуск решает работодатель, но с учтом мнения работника!

Нет, отпуск невозможен во время больничного.
Во-первых, в этом нет никакого смысла, во-вторых, если вы оформите отпуск уже во время больничнго (когда работник сначала ушёл в отпуск, а потом заболел - это другое дело) , то вам ФСС не возместит деньги за больничный.

Отпуск вы ему оформить не можете, после окончания больничного листа издаете приказ об отпуске, в график отпусков вносите изменения.

выйдет с больничного и пойдет в отпуск
если хотите получить и больничные и отпускные в одно время- не получится..

Сколько дней пробудете на больничном, на столько же дней Вам продлят отпуск. Только прийдется писать отдельное заявление, а не самовольно продолжать отдыхать. Многие даже специально, чтобы продлить себе отпуск, покупают во время нахождения в отпуске больничные листы (это давно не секрет, что так делается!) , чтобы подольше отдохнуть.

Отпуск продлевается, т. е. начнется по окончании больничного

отпуск продлевается на время больничного.

независимо с какого числа написано заявление на отпуск, в отпуск вы пойдёте только после того как сдадите больничный лист по окончании болезни