Возможно ли предоставление отпуска с последующим увольнением, если он (отпуск) не по графику?

В кадрах не знают закона. Потому что там сидят делопроизводители, а не юристы по трудовому праву. Юристы сейчас на биржах труда сидят или по домам, зато кадровики везде требуются. Медведев ведь сказал, что юристы ему в стране не нужны, а кадровики безграмотные очень даже. Вот и ваш случай. Объясняю: раз вы подали заявление с последующим увольнением, то последний день отпуска и будет считаться днем увольнения. Больничный с этими процессами никак не связан. Более того, если больничный совпадает с отпуском, то отпуск продлевается на количество дней больничного листа. Об этом заранее надо предупредить кадры, что у вас больничный с 30 мая и заявление ваше на отпуск с последующим увольнением обязаны рассмотреть и поставить в приказ. Возвращаетесь из продленного из-за больничного отпуска, заранее предупреждаете, когда вам закрыли больничный, и последний день отпуска будет днем увольнения (ч. 2 ст. 127 ТК РФ + ст. 124 ТК РФ о продлении).

очередной отпуск не может начатся, пока больничный не закончится, два события в одном периоде быть не могут. если вы 16 июня закроете больничный, то с 17 вполне законно (если заявление подписано руководством) должен отпуск начаться.
то, что вы будете на больничном не может автоматически отменить решение руководителя предоставить вам отпуск. ни в одном законе не сказано, что до начала отпуска работник обязан работать и не может находится на больничном