Обязан частный предприниматель оплачивать дорогу в отпуск

Компенсации расходов на оплату стоимости проезда к месту использования отпуска и обратно установлена в обязательном порядке только лишь для лиц, работающих в организациях, финансируемых из бюджетов субъектов Российской Федерации или из местных бюджетов, у работодателей, не относящихся к бюджетной сфере, - коллективными договорами, локальными нормативными актами, принимаемыми с учетом мнения выборных органов первичных профсоюзных организаций, трудовыми договорами.
Статья 325 Трудового Кодекса РФ.

Да, обязан один раз в два года, если речь идет о районах Крайнего севера.

нет, закон не обязывает его к этому

Как правило, нет. Но если эта обязанность указана в трудовом договоре или Ваша организация расположенна в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях (ст. 325 ТК РФ) , тогда надо оплатить.

В ст. 325 ТК РФ порядок предоставления компенсации расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно регламентирован только в отношении лиц, работающих в организациях, финансируемых из федерального бюджета, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях.
Так как вы работаете у ИП, то если трудовым договором или другими документами предпринимателя, регулирующими трудовые отношения и применяемыми в отношении всех работников предпринимателя предусмотрена компенсация расходов на проезд работника к месту отпуска, то предприниматель обязан выплатить такую компенсацию.

В честь чего?

Только до рабочего места, на его усмотрение - в счет зарплаты или отдельно...)))

Еще бы и путевочку в санаторий.... Вот хорошо было бы. Нет конечно. Вам отпускные вадали? Вот только на них и рассчитывайте.

в основном оплата дороги только военнослужащим и то со следующего года собираются отменить

это должно указываться в трудовом договоре который ты подписывал...