Генеральный директор переизбирается на новый срок (5 лет) и приступает к обязанностям с 24 мая 2015 г.

Нет! Даже находясь в отпуске ген. дир. не перестает им быть! Поэтому: отпуск 21-29, расторжение срочного ТД и увольнение 24 и оформление нового ТД и приказ о назначении 25.

Непростая ситуация... В соответствии со ст. 275 Трудового кодекса РФ в случае, когда с руководителем организации заключается срочный трудовой договор, срок действия этого трудового договора определяется учредительными документами организации или соглашением сторон. Прекращение его действия оформляется в соответствии с требованиями ст. 84.1 Трудового кодекса РФ. По окончании срока действия трудового договора он должен быть прекращен по п. 2 ч. 1 ст. 77 Трудового кодекса РФ с внесением соответствующей записи в трудовую книжку работника, которая ведется в соответствии со ст. 66 Трудового кодекса РФ и Постановлением Правительства РФ от 16 апреля 2003 г. N 225 "О трудовых книжках". Порядок продления или изменения срока трудового договора Трудовым кодексом не предусмотрен.
Получается, что Вы должны уволить Вашего директора во время отпуска в всвязи с окончанием срока тр. договора? Не запрещено. Но Принять Вы его сможете, получается, только после выхода из отпуска. оформить с ним новый срочный трудовой договор; издать приказ о приеме его на работу; внести запись в трудовую книжку о приеме на работу по новому срочному трудовому договору.

Приказ делается с даты переизбрания.
Причем по как правило сначала издается приказ на увольнение в связи с окончанием срока, и потом о принятии на работу в связи с решением учредителей.