подскажите каким способом можно определить что с двух разных майлов сидит один и тот же человек??

Заставив его высказываться длинно и рассуждая. На разные темы. Смотреть речевые обороты, построение фраз, словечки, выражения, стиль. И при том не на начало ответа (первый ответ) А далее, на уточнение.. . К тоьу же отвечать он не сможет на два вопроса сразу. Можно посылать вопрос одному и сразу (лучше с другого компа и имени) другому, одновременно. Вот и думайте. Можно посмотреть на их Ответы. Не пересекаются ли они, не ставит ли один другому лучшими. Ну и по друзьям. Удачи. Если есть их вопросы и ответы здесь, скиньте их авы, посмотрю.
Блин. (это я часто пишу) Главное конечно IP адреса конечно.

узнать его IP адрес ...адрес будет совпадать
есть куча програмулек для определения IP адреса. Пошарься в нете.. .

Не совсем понятно, где хочешь проверить -в ММ, в почте или в агенте? ? если в агенте- то можно попробовать задать одинаковый вопрос обоим. Напиши одному и не отправляй, скопируй, напиши второму и потом отправь быстро один за другим вместе. . Если пишет сначала один, потом второй, тогда это тот же самый и сидит. . если пишут одновременно- то разные люди сидят и отвечают..

Если нет возможности узнать IP, то можно попробовать задать вопрос на один адрес, а узнать ответ, уточнить, или переспросить на другой.

IP адрес.. .