Начиная с какого века (в обратной хронологии) русская речь перестает быть понятной современному рядовому россиянину?

Примерно с начала XIX века понимание в основном ограничено устаревшей лексикой. Дальше в глубь веков понимание существенно усложняется. "Мы читаем и понимаем и Крылова, и даже Симеона Полоцкого. Но чем дальше, тем читать становится сложнее. И скажем, "Слово о полку Игореве" без перевода прочесть уже нельзя".
Л. Успенский.

Вот, например, пара строк из Сумарокова ("Димитрий Самозванец", 1771 год):
"Неожидаемой покорствуя судьбе,
Преодолей себя, колико льзя тебе!"

Вот пара строк из "Юности честного зерцала" (1717 год):
"Дети не имеют без именнаго приказу родительского никого бранить или поносительными словами порекать. А ежели то надобно, и оное они должны учинить вежливо и учтиво".

Вот пара строк из "Судебника Ивана IV" (1550 год):
"А дворы пожилые платят в полех за двор рубль два алтына, а в лесах, где десять верст до хоромного леса, за двор полтина да два алтына".

Вот пара строк из "Задонщины" (конец XIV века):
"Преже восписах жалость земли Руские и прочее от кних приводя. Потом же списах жалость и похвалу великому князю Дмитрею Ивановичю и брату его князю Владимеру Ондреевичю".

Вот абзац из "Слова о полку Игореве" (конец XII века):
Ярославли и вьси въноуци вьсеславли
Оуже понизите стязи свои
Воньзите свои мечи вережени
Оуже бо выскочисте из дедьнее славы

На самом деле языки изменяются с разной скоростью. Допустим, русский язык со времён "Слова о полку Игореве" изменился очень сильно. Но всё же скорость его изменений меньше, чем в том же английском. Условно говоря, русский язык "Слова" (конец XII века) примерно соответствует английскому языку "Кентерберийских рассказов" (конец XIV века). А вот английский язык XI века имеет с современным английским не больше общего, чем современный немецкий.

Но есть и языки, которые изменяются очень медленно. Хрестоматийный пример - исландский.