Могут ли испанец и итальянец понять друг друга?

Это зависит от их индивидуальных способностей.
Летом 1987 я был по турпутёвке в Словакии. Путёвка от "Профсоюза работников просвещения, высшей школы и научных учреждений" - то есть всё интеллигенция.
Привезли нас рано утром, поместили в загородный отель. Мои товарищи по группе легли спать, устав с дороги, а я отправился в село. Было воскресенье, и все магазины были закрыты, но местные жители мне сказали (на словацком, естественно, языке, который я впервые слышал - но русский язык мне родной), что в пяти километрах оттуда, в селе Выходня, как раз работает ярмарка. Я пошёл туда и накупил сувениров, открыток, конфет - для них обыкновенных, для нас же невиданных...
Вернулся в отель. Товарищи уже проснулись и успели сходить в село - "но там всё было закрыто, им местные сказали, что где-то в пяти километрах есть ярмарка, но там тоже выходной": так мои грамотные товарищи восприняли со слуха топоним Выходня!..

Примерно так же итальянец и испанец поймут друг друга - в меру своей понятливости...
Я даже в Румынии понимал отдельные слова - например, числительные в меру их сходства с латинскими, которые знал из школьного курса геометрии и химии: октаэдр, нонан... Хотя румынский язык заметно дальше от итальянского и испанского, чем они друг от друга.

Очень похожие языки,
поэтому их не советуют учить одновременно.
Поймут, но не всё, а тупые к языкам и того меньше.)

за бутылкой водки - 100%

Некоторые слова созвучны. Типа спасибо, да и т. д.

так же если русский и украинец на своих языках разговаривают

если только на пальцах

Примерно как русский поляка или казах якута.