Помогите разобраться с применением артиклей

Вы пытаетесь правило понимать буквально, особо не вникая в суть. При таком подходе вы будете впадать в ступор в каждом предложении. Вам надо понять логику. Неопределённый артикль означает неизвестный предмет, а определённый - известный. Кто что видел, это вторично.
В первом случае спрашивается о некой заправке, которой вообще может не быть. Никакой конкретики. А во втором случае вам показывают на конкретного мужчину с собакой и предлагают на него посмотреть. Не на какого-то мужчину вообще, а вот на того конкретного (т.е. известного) мужчину.

Тут скорее всего имеется ввиду посмотрите на этого конкретного мужчину с собакой, поэтому и нужен тут определённый артикль.

Есть какая-нибудь (любая) заправка поблизости
Посмотрите на того мужчину - определённый артикль можно заменить на that / this
Если нам нужно на конкретную заправку (у нас там, скажем, встреча) мы будем использовать определённый артикль - далеко ли ТА заправка? Но нам нужна любая.
Если во втором случае использовать неопределённый артикль получиться, что там несколько мужчин с собаками и смотреть можно на любого.

Первое или второе упоминание не единственный критерий, есть и другие. Артикли - это большая тема.
Например,
Dumbledore took a golden watch from his pocket. It was a very odd watch.
He is a student. He is a six grade student.