Работодатель сам решает через какое время оплатить дорогу в очередной отпуск или есть закон?

Вы, очевидно, имеете в виду компенсацию расходов на оплату стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска и обратно лицам, работающим в районах Крайнего Севера?
Данный порядок регулирует ст. 325 ТК РФ
"Лица, работающие в организациях, финансируемых из федерального бюджета, расположенных в районах Крайнего Севера и приравненных к ним местностях, имеют право на оплату один раз в два года за счет средств работодателя (организации, финансируемой из федерального бюджета) стоимости проезда в пределах территории Российской Федерации к месту использования отпуска и обратно любым видом транспорта (за исключением такси) , в том числе личным, а также на оплату стоимости провоза багажа весом до 30 килограммов. Право на компенсацию указанных расходов возникает у работника одновременно с правом на получение ежегодного оплачиваемого отпуска за первый год работы в данной организации... .
---.Оплата стоимости проезда и провоза багажа к месту использования отпуска работника организации, финансируемой из федерального бюджета, и членов его семьи и обратно производится по заявлению работника не позднее чем за три рабочих дня до отъезда в отпуск исходя из примерной стоимости проезда. Окончательный расчет производится по возвращении из отпуска на основании предоставленных билетов или других документов.... "
В случае, если Ваша организация не относится к организации, финансируемой из федерального бюджета, то порядок регулирования данного вопроса в Вашей организации должен быть прописан в локальных нормативных документах компании и в Вашем трудовом договоре.