Снимая с одним и тем же полтинником на кропе и ФФ, искажения на снимках во втором случае будут сильнее выражены?

Если в плане геометрической дисторсии, то естественно на ФФ будет выражена сильнее .
Да и равномерность разрешения по полю кадра на кропе будет лучше .

В любом случае геометрические искажения на кропе будут менее заметны. Вопрос только в том, что 50мм объективы практически не страдают такими искажениями, так что разницу в реальных отпечатках Вы не увидите, если не будете смотреть на перспективу, которая зависит от ЭФР, а не от ФР.

Искажений не будет тогда, когда диаметр входной линзы будет равен расстоянию между глаз человека.
Естественно снимать надо на открытой дырке.

Возьмите любую напечатанную фотографию - вырежьте из нее середину соразмерно кроп-фактору. Какие искажения пропали?

Во втором случае будут более заметные искажения, если снимать портрет с близкого расстояния. Например поясной. По этой причине используют 70-85мм объективы. На кропе это не так заметно, но все-таки понять можно, на какое фокусное снято. Потом, у многих, как правило зум-объективов на 50мм есть небольшая т. н. подушкообразная дисторсия. И это дает небольшое преимущество на кропе 50мм для портрета, особенно женского. Но 70- 85мм и длиннее в отношении пропорций (портрет или предметная фотосъёмка) как правило лучше.

Нет если снимки сделаны с одного расстояния, да если будете с кропом отходить назад при попытке уместить в кадре все то же что охватывает фф.