Как лучше оцвечивать чб фото, чтобы не просто раскрашивать области, а смотрелось более естественно?

Рекомендую видеокурс Colorizing Black-and-White Photographs with Photoshop от Джона Дерри. Он весьма детально все прорабатывает и объясняет, результат получается весьма приятный глазу.

Тонирование и маски.

Очевидно стоит всем кто хочет этим заниматься, обратить внимание на образцы разукрашек для детей.

Чем хуже ч/б - тем хуже будет и цветное.
А как "как это обычно делается..." что б "...немножко разные цвета на разных участках лица", то ты прав "наверняка есть более лёгкие исторически сложившиеся пути решения".
Оговариваешь задание, платишь денюжку и через день получаешь результат.
А вот как я как это "обычно делаю", извини, не скажу. Метода своя, выстраданная и приносящая какой-ни-какой доход.
Не буду приводить пример из хорошего ч/б. Покажу как получатся из плохого.
Оригинала, к сожалению, не сохранилось. Но Вы можете представить как делался ширпотреб в те года.

А так оно и было без всяких переходов. У меня есть "художественное фото" меня в детстве. Просто где на чб фото идет затемнение то и на цветном затемнение

Найдите цветной портрет, того же пола/возраста, примерно в том же ракурсе, положите сверху на ч/б, деформируйте, что бы совместить глаза, нос, губы и т. д., затем в режим цвета, под слоем-донором цвета, создаете корректирующий слой кривые и настраиваете ими свето-тени (в цвете они другие, чем в ч/б). возможно полупрозрачное использование участков кожи фотодонора. Раскраска - занятие достаточно время затратное, полезное в плане развития своих навыков по цветокоррекции и понимания зависимости цвето и свето взаимоотношений, в остальных же смыслах достаточно бессмысленное и с результатом вызывающее только улыбку (как на примере выше), достичь реализма очень тяжело и требует многолетней практики (за это время свои результаты лучше никому не показывать).