Каким объективом лучьше снимать в темных местах для ночьной фотосесии? Светосильным или со Стабилизатором?

Ни светосила, ни стабилизатор не решат проблемы. Нет света - нет фотографии. Так что, думайте о свете. Это главное.
Sigma AF 18-35mm f/1.8 DC HSM Art Canon EF-S - лучше по качеству, но не особо пригоден для традиционного портрета
Sigma AF 17-50mm f/2.8 EX DC OS HSM Canon EF-S более универсален.
Я бы выбрал Sigma AF 18-35mm f/1.8 DC HSM Art Canon EF-S и подумал бы об втором объективе для портрета, например, классическом Canon EF 85mm f/1.8 USM
Но и камера Ваша тоже совсем не айс для подобных съёмок.

будешь снимать без дополнительных источников света?

штатив обязателен

светосильным + штатив

Sigma AF 17-50mm f/2.8 EX DC OS HSM Canon EF-S+купите штатив+внешнюю вспышку, они могут вам понадобиться.
Вы вообще представляете, как это фотографировать портреты поздним вечером?

со штативом

Голосую за Сигму 18-35 + монопод

Смотря какая грип планируется. А вообще, между этими объективами разница в светосиле всего полтора стопа. Хороший стаб вытягивает и 3 стопа, но, увы, не это не Сигма

Имея штатив - любым

фотография - это "рисование светом"...зачем фотосессия ночью... днём снимать надо.

Нужен штатив

Короче, для начала попробуй 18-35 сигму 1.8, фотографируй на макс. открытой, ИСО 800. Если с рук, то выдержку длиннее 1/15 не ставь, не удержишь камеру. Свет от витрин, фонарей. Все должно быть статично. Могут быть трабблы с резкостью, в настройках камеры покрути резкость, главное все в меру без перешарпа. Используй нейтральный пресет с пониженым контрастом и цветом. Контраст снижаем для деталей, насыщенность потом будет проще добавить, чем убавить.
Всё-таки штатив все равно нужен как ни крути