Как думаете - в каких же случаях человек начинает понимать, что излишняя недоверчивость часто играет против него самого?

Недоверие может настолько повредить отношениям с другими, что, по словам английского писателя Сэмюэля Джонсона, «лучше иногда быть обманутым, чем недоверчивым».
Недоверие может повредить физическому здоровью. Известно, что такие сильные чувства, как гнев, могут стать причиной сердечного приступа. Но  к таким же последствиям приводит и недоверчивость. В журнале писалось: К тем, чье поведение может ускорить развитие сердечных заболеваний, относятся не только люди, которые легко выходят из себя. Последнее исследование показало, что даже едва заметные проявления неприязни, как например, склонность к цинизму и недоверчивости, могут быть опасными.

Перестраховки всегда не очень полезны.

Неприлично подозревать, когда самое время забросить верёвку на фонарь.

Часто так ощущает, но ничего поделать с собой не может, слишком недоверчив.

ему от чистого сердца решил богатенький дядя просто так дать денег, а он подозревая неладное не взял их и проиграл...

в случае множественных обманов

Когда он начинает понимать, что его не так истолковывают. Порой, прямо противоположно тому, что он хотел бы донести.

осторожность не помешает никогда

не верил, что в кармашке конфетка, и не получил сладкого. Сам виноват)

Упустив из-за недоверчивости реальную возможность что-то изменить к лучшему

приходится многое делать самому и проверять большой обьем информации

Недоверчивость влечет за собой трату дополнительного времени на обдумывание и перепроверку. А промедление, как известно, "смерти подобно." *)

В наше время это большой плюс во всех смыслах!

когда из-за этой недоверчивости от него отдаляются и побаиваются, те которые ему дороги
Добрый вечер!)