Почему может быть так, что чем больше человек старается, тем хуже у него получается, и наоборот, не стараясь,...

придание повышенной важности ведет к сжатию и косякам)) ну и гордыня тож... вот я молодец) все делаю как учили))..и тут раз!прилетает то)чему не учили.
на расслабоне человек доверяет Вселенной) а уж она то рада расстараться))в лучшем виде.

Потому, что старается человек, как правило, угодить кому-то другому... а в процессе свободного творчества никому угождать не надо...

Бывает. Например, если бессознательный разум соображает лучше сознательного. В таких случаях, когда стараешься, бессознательные процессы мышления заглушаются сознательными. А если расслабиться и дать бессознательному волю, то сразу получается.

Бывает и так. Слишком хорошо - уже плохо.
А вообще, то же самое можно сказать и о том, чего очень сильно хочется или ждёшь. Чаще всего складывается всё более благоприятно, когда "отпускаешь" ситуацию.
Не стоит забывать, что на всё воля Его...

Возможно, чем больше стоит на кону — тем больше он старается и больше волнение, из-за чего он совершает больше ошибок. А когда ему пофиг, то нет волнения, и потому меньше ошибок)

Это если мы в роле перфекциониста. Думаем, что все должно быть идеальным и хорошо сделаным. Весь качество нашей работы отображается на нас. И тут ты пытаешься все сделать, а получается все хуже и хуже. Основная истина - отпустить и получать удовольствие от самого процесса, и тогда все получается так как надо, не идеально, но как надо. Чем больше мы зацикливаемся на проблеме, тем сложнее ее разрешить