Когда и почему нужна человеку исповедь?

Сам себе человек простить не может.

Значение покаяния не в признании себя грешником – это было бы слишком просто, а в изменении образа жизни, приводящего ко греху.
архиепископ Ииоанн Шаховской

Покаяние рождается от любви к Богу: это предстояние перед Кем-то, а не размышление о чём-то. Это обращение к Личности, а не безличная оценка случившегося. Сын в притче о блудном сыне не просто рассказывает о своих грехах – он кается. Здесь любовь к отцу, а не просто ненависть к себе и своим делам.
В церковном языке покаяние – это антоним отчаяния. К Богу нельзя идти с чувством «вот я покаюсь и всё будет хорошо» . Покаяние связано с ожиданием исцеляющей помощи извне, от любящей благодати Божией.
диакон Андрей Кураев

Всякая исповедь должна стать, с одной стороны, оглядкой на прошлое, и с другой стороны, программой на будущий подвиг, на борьбу, на победу над собой во имя Божие и во имя ближнего.
Исповедь – это примирение. Мы говорим: "Господи, я пришёл открыться перед Тобой, сказать Тебе о всём тёмном, нечистом, мрачном, порочном, что во мне есть; и я Тебя прошу меня исцелить".
Величина греха измеряется не какими-то объективными мерками, а той любовью, которая у нас есть или которой нет.
митрополит Сурожский Антоний

Исповедь - момент встречи человека с Богом, а священник, как он сам говорит людям перед исповедью, является лишь свидетелем.

тогда когда батюшке нужны деньги

как больной который болен смертельной болезнью и зная, что скоро умрёт, рассказывает лечащему врачу все свои симптомы и болезни в надежде, что он его вылечит, так и на исповеди человек рассказывает священнику все недуги своей души, чтобы тот дал совет к последующему духовному лечению.

Чтобы к причастию допустили:)

Постоянно. Как основа духовной жизни.

Когда ему недолго остается жить?

Душевный эксгибиционизм? Не страдаю