Выплачивается ли проезд в поездах или самолётах милиционерам в отпусках, их жёнам и детям, ежегодно ли ?

Сотруднику ежегодно, а жене и детям раз в 2 года.

Выплачивается.

Постановление Правительства РФ от 30 сентября 2002 г. N 716
"Об утверждении Положения о возмещении расходов, связанных с перевозкой сотрудников органов внутренних дел, учреждений и органов уголовно-исполнительной системы, Государственной противопожарной службы, граждан, уволенных со службы из этих органов и учреждений, членов их семей, а также их личного имущества"
Но обратите внимание на пункт следующего приказа, в нем указываются рамки транспорта при проезде на котором Вам возместят за это расходы (автомобиля там нет)
2. Лицам, указанным в пункте 1 настоящей Инструкции, при приобретении проездных, перевозочных документов за свой счет возмещаются:
расходы, связанные с проездом железнодорожным, воздушным, водным и междугородным автомобильным транспортом при проезде в отпуск в прямом беспересадочном сообщении, а при отсутствии беспересадочного сообщения - с наименьшим количеством пересадок, в том числе: за пользование постельными принадлежностями, за проезд в вагонах повышенной комфортности, страховой взнос на обязательное личное страхование пассажиров на транспорте, за оплату установленных на транспорте дополнительных сборов (за исключением добровольного страхового сбора, а также других дополнительных услуг, направленных на повышение комфортности пассажира, в том числе, изменение классности билета, услуг, связанных с представлением питания, расходов, связанных с доставкой билетов на дом, переоформлением билетов по инициативе пассажиров, доставкой багажа, сдачей билета в связи с отказом от поездки (полета) или опозданием на поезд, самолет, автобус) ;
Приказ МВД РФ от 22 августа 2003 г. N 667
"О порядке возмещения расходов, связанных с перевозками, а также оформления, использования, хранения и обращения с воинскими перевозочными документами в системе МВД России"