за сколько времени (начиная как первый раз сели за руль) вы стали более менее уверенно ездить?

С первого дня и ещё в средней школе.
Как -то, среди урока, заглядыает в кабинет физики директор нашей московской школы и, с разрешения препдавателя, вызывает меня в коридор. Он мне и говорит, что на нашем школьном грузовике через весь город и в сопровождении завхоза в качестве экспидитора, нужно привезти новые комплекты школьной мебели. Я ему объясняю, что весь курс теории, знания правил ПДД и вождения на протяжении всего года (11 класс) я прошёл. Но мне ещё 17 лет и водительского удосоверения у меня нет. На что директор школы отвечает - если тебя остановит ГАИ, в чём он сомневался, он меня "отмажет" от любой Госавтоинспекции. Поехали и привезли всё что было нужно
Так что, в СССР во времена Н. Хрущёва не долгое, к сожалению время, существовало среднее обучение с производственным обучением. Так, вместе с аттестатом об окончании школы, мне были присвоены квалификации и выданы сертификаты водителя-профссионала III класса и слесаря-авторемонтника III разряда. Да и учили нас профессионалы, чтобы стать профессионалами - лето - в жару и в ливень, осенью - в листопад и заморозки, зимой - в гололёд и сплошной снегопад, весной - по подтаявшему снегу и гололёду вечером. Год обучения вождению на грузовике ГАЗ-51 ('Ford'). В конце 60-х годов, в 70-е и 80-е за рулём автомобилейв СССР сидели исключительно профессионалы. Так называемые "любители", составляли лишь 8%. Да и то, это были образованные и добившиеся чегото люди - учёные космонавты, актёры старший инженерный персонал. Это сегодня в России за руль сели все - от проституток до провиниалов, никчёмных "бизнесменов" и тусовщиков.
Вот эти-то профессии для любого мужика - золотые и выручат на протяжении всей твоей жизни. Так у меня и получилось. В студенческие каникулы я подрабатвал на отдых на Юге как водитель грузовика (возил асфальт) , работал и таксистом. В Сибири под Красноярском, в студенческом строиельном отряде - возил продукты и воду в цистернах для нашго лагеря в 400 человек. Во время работы в США (Южная Калифорния) служил даже патрульным полицейским на фривеях I-5, I-52, I--8 и I-405.
Итак сегодня, мой водительский безаварийный стаж (лишь 4 раза придурки въезжали в меня сзади по безалаберности) составляет 43 года. В Сан Диего пришлось долго проработать в международной системе обеспечения штата запасными частями дилерских к европейским автомобилям.
Так что - уверенность в вождении появилась даже раньше, чем были получены водительские права. Да и вообще, за руль надо садится, как в Америке, лет в 10-12, а не покупать водительские права в России в 40 лет и гробить граждан своей же страны на каждом перекрёстке. Какова страна Россия и её правительство - таковы на её дорогах и водители.

Относительно уверенно ( по окраинным улицам, в вечернее время) - примерно через две недели.
ПО настоящему уверенно - только через год с лишним.

Пару- тройку месяцев.

Зависит не от времени, а от намотанных км. 10 000 км по городам и весям. В любую погоду, время года и время суток.

Первая моя машина появилась в 40 лет, новенькая "шестерка" (ВАЗ-2106), так вот - не имея опыта, но катаясь каждый день по 3-5 часов, уже через ТРИ недели я чувствоал себя уже достаточно уверенно на дороге !!!

Через несколько месяцев.

месяц после автошколы

главное, каждый день, тогда появится привычка и страх уйдёт, а уверенность появится.

Года через 4-5 стал чувствовать себя уверенно. Стаж вождения 12 лет.