Всегда ли Работадатель или начальник прав? А когда он не прав, всегда ли вы говорите ему что думаете?

Однозначно что не всегда. Это часть вопроса легкая. А вот вторая часть уже более сложная - не каждый человек может сказать что думает. А те кто говорят - не всегда делают это правильно.
Для того, чтобы уметь говорить, чтобы тебя слышали надо быть уверенным в себе, в своей позиции, в своем мнение. Эти вещи воспитываются только с характером, с качествами, которые мы в силах в себе развивать.
Для того, чтобы говорить и на тебя не обижались, не дулись, не хотели уволить и тд. существуют правила предоставления обратной связи человеку ( подчиненному, руководителю да кому угодно) . Об этом написано очень много литературы, этому можно научиться на тренингах и тд.
В своей практике все это довольно часто применяю. Отношусь к тем людям, кто всегда отстаивает свою точку зрения.

Как руководитель со стажем заявляю: когда сотрудники говорят, что думаю, то это облегчает работу, помогает правильно выстроить отношения в коллективе. Но правильно выслушать и понять, например, адекватно воспринять критику, могут только настоящие руководители.

Любое мнение (начальника или уборщицы) субъективно.... и вообще молчание -золото!

Все зависит от начальника и конкретной Вашей ситуации. Но вообще "резать правду-матку" начальству нужно осторожно и дозировано, если не собираетесь покидать эту работу. А и в этом последнем случае - лучше уйти "по-английски". Берегите себя и свое здоровье! Оно Вам еще пригодится!

почти всегда из за этого страдаю

Возможность выражать свою точку зрения на ту или иную проблему начальству имеет только тот работник, уровень профессионализма которого значтельно превышает уровень профессионального опыта руководителя, в остальных случаях это уже философия...

Говорить начальнику, что думаешь это как против ветра, извиняюсь...