Интересовался ли когда нибудь ваш начальник на работе как вы отдохнули на выходных? Как это расценивать?

Готовься, возможно он по мальчикам

Расценивайте это просто как формальную вежливость. Требующую такого же формального ответа типа "Спасибо, хорошо отдохнул".

- возможно хочет повесить на тебя дополнительную работу...

вопрос может иметь подтекст:
- есть ли у тебя вторая работа ( рассматривает тебя как кандидата на сверхурочные, либо как кандидата на сокращение)
- твои отношения с алкоголем ( тут рассказы о пикниках и пьянках могут выдать с головой)
- интересует состав семьи (семейными легче управлять и они более послушные)

Довольно часто - формальный вопрос задает -как прошли выходные? В этом вопросе я слышу обычную вежливость и не более того.

У нас все друг друга спрашивают, и начальники, и подчинённые) нормально это совершенно

надо сказать ему, чтобы пошел подальше и не мешал работать

Ну психанул разок, может сам смутился своего вопроса, вы тоже когда-то фигню зачем-то спрашиваете

Тем не менее на своих работах я бы не удивилась таким вопросам, начальники разные бывают

Ну нахрен эти доверительные отношения, скажу я вам. Как вариант, это нарушение ваших личных границ, чтобы войти к вам в доверие и манипулировать. Не теряйте бдительность, дистанция+субординация+личные границы ВАШЕ ВСЁ. Если у вас будут дружеские отношения - для вас это очень плохо закончится, будете мальчиком на побегушках, и работу на вас повесят за бесплатно (или за копейки), которая не имеет к вам никакого отношения. Печальный личный опыт. Самое время смотреть ролики на ютубе грамотных психологов, психотерапевтов на тему Нарцисс (ваш начальник отдела не Нарцисс случайно?)