может ли бензин при работе холодного двигателя просачиваться сквозь кольца и попадать в масло? точнее в картер

Может. Только не сквозь кольца а через бензонасос.

Тем количеством что может просочиться через кольца можно смело пренебречь .Если карбюраторный двигатель, то в картер бензин попадает через прохудившуюся мембрану бензонасоса .

Это происходит при неумелом запуске мотора. Ещё говорят "свечи залил".