нужно ли осваивать несколько профессии?

Если ни в одной не получается заработать

Две-три вполне хватит.

Лучше развивать личностные качества - навыки общения, самодисциплина и так далее

Не профессию (потому что не переучивался) , а работу, правда в разных сферах деятельности - 3 раза.