Стоит ли переплачивать? Canon EF 50mm f/1.4 и Canon EF 50mm f/1.8

пейзажная? полтос на кропе? Ни тот, ни тот

Всегда есть смысл вкладывать деньги в оптику. Она не стареет.
Если собираетесь развиваться и дальше (в плане фото) , то почему бы и нет.

смотря для кого!

Чем снимать будете?
Для кропнутой камеры начального уровня разницы может не быть вовсе.

Не стоит. Диафрагма 1.4 имела значение, когда снимали на фотопленку. Если пленка 100 единиц, то ты ничего изменить не можешь и широкая диафрагма имела значение для увеличения светосилы. А сейчас в цифровике меняешь светочувствительность в зависимости от условий съемки и нет проблем.

Стоит, Canon EF 50mm f/1.8 уж больно конструкция дешёвая, развалится при интенсивном использовании.

если деньги есть то стоит

Лучше конечно бы Сигма 50 f1,4

стоит однозначно

Стоит ещё чуть докинуть и взять 85 1.8 - куда лучше полтинника, который по факту не особо портретник.