заливать масло в двухтактный движок нужно всегда или только несколько раз?

обязательно ВСЕГДА!! !
причем обязательно соблюдать дозировку, и желательно рекомендуемое производителем или близкое к нему

В двухтактный двигатель для смазки подшипников к/в масло попадает совместно с топливом - по этой причине в бензин всегда добавляют определенное количество рекомендованного масла, без смазки клин обеспечен. Читай инструкцию или литературу по двс. Просветленных много, а знающих мало. В двухтактном двигателе - масло только в кпп и муфте, вот там проверь уровень.

Гы.. .
Народ вопрос сапсем не читает.. .
Знач так; двухтактный двигатель работает на смеси бензин-масло, но конструкции есть разные, современные мокики, например, смешивают прямо в карбюраторе, и нужно следить, чтоб в масляной ёмкости масло не закончилось, и всё. Другие конструкции двухтактников - мотокосы например, требуют предварительного смешивания топлива.
Читай мануал, или чё там есть у тебя...

Заливать масло в любой двигатель внутреннего сгорания нужно по необходимости.

Это определяется так -

Мотор должен быть установлен горизонтально, без наклонов в любую сторону.

Если он работал - то выключив его - подождите 10 минут, что-бы масло стекло в подднон полностью.

Вытащите измерительный щуп из гнезда, протрите насухо его тканью, вставьте его полностью опять в это-же гнездо, вытащите и посмотрите - где находится уровень масла относительно верхней метки на щупе.

Если уровень ниже метки - надо добавить некоторое количество масла.

Вновь вытереть щуп и померить - какой теперь уровень масла.

В идеале - уровень масла в двигателе перед запуском всегда должен быть на равне с верхней меткой.