Хочу написать заявление об увольнении по собственному желанию

Кто-то должен оставаться начальствовать на время нахождения начальника в отпуске. Исполнять обязанности начальника. Выясните, кто, ему и подавайте заявление.
Еще вариант - директору предприятия через секретаря, раз уж все ушли в отпуск. В конце концов, приказ об увольнении подписывает директор, а не начальник.
Посылать начальнику письмо куда? На дом? так оно не будет считаться, потому что это не официальный адрес.
В общем, смотрите выше.

Человека на месте может и не быть (болезнь, отпуск, командировка и т. п.) , а должностное лицо, особенно "начальник" всегда существует в виде ВРИО

Идите в отпуск, а за две недели до окончания отпуска напишите заявление на увольнение.

А причем тут начальник?
Вашим работодателем является предприятие, начальник - просто его законный представитель. Поэтому нахождение начальника (секретаря, бухгалтера, сотрудника отдела кадров и т. п. ) в отпуске никак не должно мешать Вашему праву уволиться по собственному желанию.
Кто-то должен исполнять их обязанности, верно?
Так что пишите письмо с описью и уведомлением на официальный адрес фирмы - это и будет уведомление по закону. Вам главное, чтобы это письмо получили, а кто- Вам уже не важно.

А что мешает написать заявление и передать лично начальнику? Зарегистрировать у секретаря?

ценным письмом с описью и уведомлением

можете написать заявление по собственному желанию... хотя не может быть так, что бы и начальник и отдел кадров был в отпуске... странно.. и вы тоже в отпуске.. круто))) я тоже так хочу))) а как на вас приказ будут делать, если все в отпуске... вам же должны книжку трудовую отдать и рассчитать вас ...вы можете ему отправить на почту ваше написанное заявление от сканировать его и переслать только подпись и дату не забудь написать, день увольнение последний день отпуска!

Заявление на увольнение пишется за две недели до увольнения. Начальник когда возвращается из другого города? Если скоро, то вопрос решаем. А Вы на 28 календарных дней отпуск взяли? За две недели до окончания отпуска, или немного пораньше, если начальник уже вернется, приходите и пишите заявление на увольнение последним днем отпуска. Ну и все дела.

В данном случае вам необходимо написать заявление за 2 недели до даты увольнения (дата увольнения - последний рабочий день) и отправить в организацию почтой письмом с объявленной ценностью (указать хотябы рубль, только оно предоставляет опись) с уведомлением. Но учтите, что датой исчисления будет дата получения письма по уведомлению, а не та, которую вы укажите в заявлении (дата написания заявления) . Хотя если вас безболезненно отпускают, то могут учесть и указанные вами даты.