В очередном отпуске он пробыл 27 к.дн. Осталось 3 к.дн. Рабочий год начинается с 14.07.2005г. Как записать раб.год.

Здесь возможны два варианта, первый-как предлагает Лариса, второй-высчитать точный период, за который был предоставлен отпуск, сделать это очень просто, за один рабочий месяц положено 2,33 дня отпуска (28/12), если мы представим это в виде пропорции, то получится,
2,33 дня отпуска - 30 дней периода
1 день отпуска - х дней периода
30/2,33 = приблизительно 13 дней периода на один день отпуска.
Для меня этот способ удобнее, потому что наши работники любят дробить отпуск не на две, а на несколько частей, учитывая, что только одна часть отпуска может быть не менее 14 дней, то оставшуюся часть они могут брать по 1-2 дня, так сказать в счет отпуска. Поэтому, чтобы не путаться, указываю конкретный период за который предоставлен данный конкретный день отпуска. К тому же учитывая, что когда я пришла на работу в организацию, кадровое делопроизводсво в принципе не велось, и некоторые не ходили в отпуск по 6-8 лет, вот для того, чтобы скорректировать и пришлось ввести данную систему учета. Так что смотрите, как Вам удобней и действуйте по ситуации.
У меня вот только такой вопрос - почему осталось 3 дня, а не один? У работника есть дополнительный отпуск?

Так и пиши с 14.07.2009 по 13.07.2010, а на оставшиеся 3 дня не обращай внимание, или потом отгуляет или компесация при увольнении.