Если человек уходит в отпуск с последующим увольнением за сколько дней ему нужно написать заявление об увольнении.

Есть 2 варианта.
1. Пишите одно заявление "Прошу предоставить отпуск с.. . с последующим увольненим... " Работодатель издает 2 приказа: один на отпуск, второй на увольнение. Плюсы: датой увольнения будет последний день отпуска, а полный расчет (зарплату, отпускные) и трудовую книжку должны дать в последний рабочий день перед отпуском, т. е получили все перед отпуском и можете больше на работе не появляться. Минус: с момента начала отпуска Вы не можете отозвать свое заявление на увольнение, если вдруг передумаете увольняться (часть четвертая ст. 127 ТК РФ) .
2. Пишите одно заявление "Прошу предоставить отпуск с... ", получаете отпускные и уходите в отпуск. Не позднее чем за две недели до его окончания приходите на работу и пишите заявление на увольнение. В последний день отпуска приходите за расчетом и трудовой книжкой. Если передумаете увольняться, заявление об увольнении можно отозвать до последнего дня отпуска.

О том, что работник должен написать заявление на отпуск за 2 недели до отпуска, нигде не написано. Это работодатель должен предупредить Вас за 2 недели о том, что по графику у Вас скоро отпуск. Если графика отпусков нет, то все по договоренности с работодателем, можно и за 5 дней написать, лишь бы успели выплатить отпускные в срок.

Про оплату дороги не скажу - на знаю. В нашем регионе такого нет, поэтому не сталкивалась.

За две недели до выхода из отпуска.

За две недели до отпуска!

заявление об отпуске с последующим увольнением.
или заявление об отпуске, получаете $ за билеты, а потом письмо об увольнении за 2 недели до окончания отпуска

1 вариант: Пишите заявление прошу предоставить ежегодный отпуск с поледующим увольнением.
2 вариант: за 2 недели до выхода из отпуска уведомляете работодателя об увольнении. Если вы боитесь, что не оплатят дорогу, то лучше второй вариант.

Если отпуск на месяц, то недели за 2 до конца. А если отпуск 2 недели, то так и пишите в заявлении- отпуск с последующим увольнением.

В соответствии со Статьей 80 ТК РФ Расторжение трудового договора по инициативе работника (по собственному желанию) -
Работник имеет право расторгнуть трудовой договор, предупредив об этом работодателя в письменной форме НЕ ПОЗДНЕЕ чем за две недели, если иной срок не установлен настоящим Кодексом или иным федеральным законом. Течение указанного срока начинается на следующий день после получения работодателем заявления работника об увольнении.

Путем прямого логического толкования данной нормы, мы видим, что заявление может быть написано в какой угодно разумный срок, но не менее чем за 2 недели. Следовательно оно может быть написано как перед отпуском, так и во время отпуска, но не позднее чем за 2 недели до желаемой даты увольнения.