Сотруднику предоставлен отпуск с последующим увольнением с 26.09.08 по 29.10.08. В этот период сотрудник болел и предста

При увольнении работнику выплачивается денежная компенсация за все неиспользованные отпуска.
По письменному заявлению работника неиспользованные отпуска могут быть предоставлены ему с последующим увольнением (за исключением случаев увольнения за виновные действия) . При этом днем увольнения считается последний день отпуска.
При увольнении в связи с истечением срока трудового договора отпуск с последующим увольнением может предоставляться и тогда, когда время отпуска полностью или частично выходит за пределы срока этого договора. В этом случае днем увольнения также считается последний день отпуска.
При предоставлении отпуска с последующим увольнением при расторжении трудового договора по инициативе работника этот работник имеет право отозвать свое заявление об увольнении до дня начала отпуска, если на его место не приглашен в порядке перевода другой работник.

Не допускается увольнение работника по инициативе работодателя (за исключением случая ликвидации организации либо прекращения деятельности индивидуальным предпринимателем) в период его временной нетрудоспособности и в период пребывания в отпуске.

Больничный лист не может продлить отпуск с последующим увольнением, т. к. и приказ об увольнени и запись в трудовую книжку сделаны в последний день работы. А больничный должен быть оплачен.

по заявлению работника отпуск продляется на период его болезни

если сотрудник писал заявлени е об увольнении по собственному, то он должен быть уволен этим днем, даже если будет находится на больничном. А на счет оплаты, при увольнении человеку все-равно компенсируются неотгулянные дни отпуска. Тот период, который он не смог отгулять из-за больничного должен автоматически продлеваться, но в случае увольнения - просто считается оплаченным и не входит в сумму компенсации, там уже неважно отгулял или нет, главное оплачен этот период или нет.
Если человеку был оплачен отпуск, который он не отгулял, в последствии такому работнику должны быть предоставлены неоплачиваемые отгулы, а в случае увольнения они просто исчезают и ни на что не влияют, так как они не оплачиваемые