Лист нетрудоспособности 10 месяцев. Должен работодатель предоставить и оплатить отпуск в соответствии с контрактом?

В стаж работы, дающий право на ежегодный основной оплачиваемый отпуск, включаются:
время фактической работы;
время, когда работник фактически не работал, но за ним в соответствии с трудовым законодательством и иными нормативными правовыми актами, содержащими нормы трудового права, коллективным договором, соглашениями, локальными нормативными актами, трудовым договором сохранялось место работы (должность) , в том числе время ежегодного оплачиваемого отпуска, нерабочие праздничные дни, выходные дни и другие предоставляемые работнику дни отдыха.
К таким периодам можно отнести период временной нетрудоспособности, которая связана с болезнью, получением травмы, уходом за больным членом семьи (ст. 183 ТК РФ) .

Обязан, т. к. нахождение на больничном входит в стаж дающий право на использование оплачиваемого отпуска. (ст. 121 ТК РФ)
При исчислении среднего заработка период нахождения на больничном исключается из расчетного периода, а суммы, начисленные за них, при подсчете не учитываются. В этих случаях средний дневной заработок определяют следующим образом. Сначала подсчитывают, сколько календарных месяцев в расчетном периоде сотрудник отработал полностью, и умножают это значение на 29,4. Затем 29,4 делят на количество календарных дней в каждом не полностью отработанном месяце и умножают на количество календарных дней, приходящихся на отработанное время в этом месяце. Все результаты складывают. И, наконец, на полученное число делят сумму фактически начисленной заработной платы за расчетный период.

Да. Только сумма выплаченных отпускных будет исчисляться по выплатам по больничному, который может отличаться от зарплаты.